Er selbst heiratete Mechthild (verschiedentlich auch Mathilde genannt), eine Tochter des Bayernherzogs Otto von Northeim und Richenza.Diese war zuvor mit seinem Vorfahren Hermann III. von Werl verheiratet gewesen. Aus der Ehe gingen drei Söhne und vermutlich eine Tochter hervor. Der Sohn Hermann begleitete seinen Vater 1092 auf einem Kriegszug nach Friesland und wurde dabei getötet. Heinrich bekam nach dem Tod des Vaters die Vogtei über das Hochstift Paderborn und die Grafschaft Rietberg als Erbteil. Haupterbe war der Sohn Friedrich.
