Telgen uit het adellijk geslacht van Heemstede zijn vermaagschapt geweest met leden uit de in de middeleeuwse prominente families van edellieden, zoals Van Duivenbode, Van Hodenpijl, Van Amstel/IJsselstein, Cuser, Van Polanen, Dever, Blois van Treslong, Van Borselen en Van Alkemade. De betrekkingen van het Huis te Heemstede met het ridderlijke geslacht van IJsselstein/van Amstel hebben bijna een eeuw geduurd en beslaan globaal de tweede helft van de 14e en eerste helft van de 15e eeuw. Ridder Gerrit van Heemstede verkeerde als lid van de Grafelijke Raad veelvuldig in hofkringen en was gehuwd rnet Maria van Polanen. Uit hun huwelijk sproten ridder Jan en twee dochters, Machteld die met Dirk van Hodenpijl trouwde en Johanna die na 1360 in het huwelijk trad met Gijsbrecht van Usselstein, zich ook noemende Gijsbrecht van den Bosch.
