Veuf, il demanda à Richard d'Évreux, comte d'Évreux, la main de sa fille Agnès, mais ce dernier l'éconduit. C'est alors que le demi-frère d'Agnès, Raoul de Tosny, enleva nuitamment sa sœur et l'emmena à Montfort. Simon et Agnès purent alors convoler en justes noces et Raoul reçut en remerciement la main d'Isabelle, fille du premier mariage de Simon. Agnès d'Évreux donna naissance à quatre enfants :
Richard († 1092), seigneur de Montfort
Simon II († 1101), seigneur de Montfort
Bertrade de Montfort († 1117), mariée en 1089 à Foulques IV (1043 † 1109), comte d'Anjou, puis en 1092 à Philippe Ier († 1108), roi de France
Amaury III († 1137), seigneur de Montfort et comte d'Évreux.
